E-mail: morzycki@uwb.edu.pl

Telefon: 85 7388260

Pokój: 1089

Życiorys naukowy:

W 1968 r. ukończył II LO im. St. Batorego w Warszawie, a następnie rozpoczął studia na Wydziale Chemii Uniwersytetu Warszawskiego. W czasie studiów specjalizował się w zakresie chemii organicznej uzyskując w 1973 roku dyplom magistra chemii z wyróżnieniem, po czym rozpoczął studia doktoranckie na Wydziale Chemii UW. Stopień doktora nauk chemicznych uzyskał w 1977 roku, a następnie został zatrudniony na stanowisku adiunkta na Wydziale Chemii UW, gdzie kontynuował swoje wcześniejsze badania z zakresu syntezy azasteroidów^[1].

W latach 1980-1983 przebywał na stażach zagranicznych: dwukrotnie we Francji (C.N.R.S., u laureata nagrody Nobla, prof. D. H. R. Bartona, 1980/81 i 1982/83) oraz w USA (University of Wisconsin, Madison, w zespole prof. H. F. DeLuca, 1981/82). Tematyka badań dotyczyła chemii produktów naturalnych, ze szczególnym uwzględnieniem chemii steroidów^{[2],[3],[4],[5]}. Po powrocie ze staży kontynuował badania dotyczące różnych aspektów chemii steroidów, a zwłaszcza syntezy hormonów steroidowych^[6], pochodnych witaminy D^[7],[8] oraz azasteroidów^[9]. Również tych zagadnień dotyczyła jego praca habilitacyjna "Propozycje nowych rozwiązań starych problemów chemii steroidów" (1986) wyróżniona nagrodą Ministra.

W następnym roku został przeniesiony służbowo do pracy w filii UW w Białymstoku, gdzie zaproponowano mu stanowisko docenta. W latach 1987-1990 pełnił funkcję zastępcy dyrektora Instytutu Chemii ds. dydaktyki. Prowadzone w tym okresie prace naukowe dotyczyły poszukiwań nowych metod syntetycznych^[10],[11], analizy strukturalnej^[12] oraz badania mechanizmów reakcji^[13]. W roku akademickim 1990/91 przebywał na rocznym stażu naukowym w zespole prof. T. G. Back’a, University of Calgary (Kanada), w charakterze "visiting scientist", gdzie zajmował się syntezą biologicznie aktywnych azasteroidów^[14]. Po powrocie do kraju kontynuował badania nad syntezą biologicznie aktywnych związków steroidowych, m.in. inhibitorów steroidowej 5α-reduktazy^[15]. W 1992 roku brał udział w organizacji Zjazdu PTChem w Białymstoku i przewodniczył Sekcji Chemii Związków Naturalnych. W latach 1993-1997 był przewodniczącym Oddziału Białostockiego PTChem. W 1998 roku otrzymał tytuł naukowy profesora nauk chemicznych. Po przekształceniu w 1997 roku białostockiej Filii Uniwersytetu Warszawskiego w Uniwersytet w Białymstoku pełnił funkcję prodziekana ds. naukowych Wydziału Biologiczno-Chemicznego, a następnie (od 1999 roku) dziekana tego Wydziału. Funkcję tę sprawował przez dwie kolejne kadencje (do 2005 roku).

Od 1998 roku kierował utworzonym przez siebie Zakładem Chemii Produktów Naturalnych. W polu jego zainteresowań były różne aspekty chemii organicznej. Dominującym tematem była synteza organiczna^[16], synteza związków biologicznie aktywnych (saponina OSW-1^{[17],[18],[19],[20],[21],[22]}, sapogeniny steroidowe^[23],[24], alkaloidy Solanum^{[25][26][27][28][29]}, analogi cefalostatyn^[30], witamin A^[31],[32], D^[33], E^[34], K^{[35] ,[36]}, dimery steroidowe^{[37],[38],[39]}, pochodne galeteronu^[40], itp.), poszukiwanie nowych reagentów^[41], chemia metaloorganiczna (metateza olefin^{[42],[43],[44]}), oraz elektrochemia organiczna^[45]. Podejmował też zagadnienia z zakresu analizy organicznej oraz fizycznej chemii organicznej (badania struktury związków, w tym rotorów molekularnych^[46],[47]). W 2019 roku Zakład Chemii Produktów Naturalnych wszedł w skład nowo utworzonej na Wydziale Chemii UwB Katedry Chemii Organicznej, której pierwszym kierownikiem został prof. Morzycki.

Profesor Morzycki jest współautorem ponad 200 publikacji (ok. 160 z listy JCR), które były cytowane prawie 3000 razy (wg. Google Scholar), kilkunastu monografii i artykułów przeglądowych, a ponadto wielu patentów krajowych i trzech międzynarodowych. Kierował wieloma grantami KBN i NCN (m.in. grantem MAESTRO 1). Wielokrotnie wygłaszał referaty na zaproszenie różnych instytucji i na konferencjach naukowych. Od kilkunastu lat jest członkiem rady redakcyjnej czasopisma Elsevier Steroids, taką samą rolę pełnił w czasopiśmie MDPI Organics przez pięć lat. Od 2007 roku wchodzi w skład Rady Naukowej Instytutu Chemii Organicznej PAN, a w latach (2010-2022) pełnił funkcję przewodniczącego Sekcji Chemii Organicznej PTChem. Był przewodniczącym Komitetu Naukowego Zjazdu PTChem w Białymstoku (2012), a w czterech innych zjazdach PTChem był członkiem tego Komitetu. Dwukrotnie przewodniczył (wraz z prof. Jerzy Wicha) Komitetowi Naukowemu „Conference on Isoprenoids” (Białowieża 2005 i Białystok 2018). Uzyskał dożywotnią nominację na honorowego członka Isoprenoid Society. Jest laureatem medalu Uniwersytetu w Białymstoku oraz medalu PTChem im. Stanisława Kostaneckiego za osiągnięcia w zakresie chemii organicznej. Dwukrotnie otrzymał nagrodę studencką „Żak” dla najlepszego wykładowcy Instytutu Chemii Uniwersytetu w Białymstoku.

 Wybrane publikacje:

[1] W. J. Rodewald, J. W. Morzycki, Reductive N-cyclization of lactamoesters, Tetrahedron Lett., 1077-1080 (1978), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)85456-3 (ang.).

[2] D. H. R. Barton, J. W. Morzycki, W. B. Motherwell, S. V. Ley, Oxygen atom transfer from iodylbenzene to diphenyl diselenide - a convenient method for dehydrogenation of steroidal 3-ketones, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1044 (1981), DOI: 10.1039/C39810001044 (ang.).

[3] D. H. R. Barton, A. K. Gökturk , J. W. Morzycki, W. B. Motherwell, The selective oxidation of protected cholestanol derivatives using the Gif system, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 583-585 (1985), DOI: 10.1039/P19850000583 (ang.).

[4] J. W. Morzycki, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca, Synthesis of 25-hydroxyvitamin D2 and its 24-epimer, J. Org. Chem. 49, 2148-2151 (1984), DOI: 10.1021/jo00186a014 (ang.).

[5] H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, J. W. Morzycki, Hydroxyvitamin D2 compounds and process for preparing same, US Patent 4, 448, 721 (1984) (ang.).

[6] J. W. Morzycki, W. J. Rodewald, Synthesis of indolizidine azasteroids, Heterocycles 16, 1097-1100 (1981), DOI: 10.3987/R-1981-07-1097 (ang.).

[7] J. W. Morzycki, J. Jurek, W. J. Rodewald, The convenient route to CD fragment for the synthesis of vitamin D3 relatives, Tetrahedron Lett. 26, 4243-4244 (1985), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99003-8 (ang.).

[8] J. W. Morzycki, Vitamin D relatives. B-Thiophene-des-A-cholestanes. Solvolytic reactions of some derivatives of 2,2-disubstituted cyclohexane-1,4-diol and 4-hydroxy-cyclohexan-1-one, Can. J. Chem. 64, 1536-1539 (1986), DOI: 10.1139/v86-252 (ang.).

[9] J. W. Morzycki, R. R. Siciński, Unusual reactions of 8-cyano-6,7-diazacholesterol, Heterocycles 22, 2459-2462 (1984), DOI: 10.3987/R-1984-11-245 (ang.).

[10] J. W. Morzycki, J. Mudź, Des-AB-steroids by a new method of cholesterol degradation, Heterocycles 28, 75-78 (1989), DOI: 10.3987/COM-88-S29

[11] A. T. Dubis, J. W. Morzycki, J. Popławski, The alkali metal reduction of trimethoxybenzenes in hydrocarbon solvents, J. Prakt. Chemie 333, 643-650 (1991), DOI: 10.1002/prac.19913330421 (ang.).

[12] J. W.  Morzycki, Z. Łotowski, L. Siergiejczyk, J. Lipkowski, A. Tabaszewska, J. Wójcik, Structure of 3-hydroxy-16-oxo-24-nor-17-azachol-5-eno-23-nitrile and its 20S epimer, Steroids 60, 195-203 (1995), DOI: 10.1016/0039-128X(94)00037-D (ang.).

[13] J. W. Morzycki, J. Obidzińska, On the reaction of A-nor-5-cholestan-2-one with benzeneseleninic anhydride, Can. J. Chem. 69, 790-793 (1991), DOI: 10.1139/v91-117 (ang.).

[14] T. G. Back,  J. H.-L. Chau, P. W. Codding, P. L. Gladstone, D. H. Jones, J. W. Morzycki, A. W. Roszak, A novel stereospecific rearrangement of 3-substituted B-homo 5-azasteroids to their A-nor analogs. Preparation, stereochemistry and conformational studies, J. Org. Chem. 57, 4110-412 (1992), DOI: 10.1021/jo00041a013 (ang.).

[15] J. W. Morzycki, Z. Łotowski, A. Z. Wilczewska, J. D. Stuart, Synthesis of 4,17-diazasteroid inhibitors of  human 5a-reductase, Bioorg. Med. Chem. 4, 1209-1215 (1996), DOI: 10.1016/0968-0896(96)00109-5 (ang.).

[16] I. Jastrzębska, M. Morawiak, J. E. Rode, B. Seroka, L. Siergiejczyk, J. W. Morzycki, Oxidation of olefins with benzeneseleninic anhydride in the presence of TMSOTf, J. Org. Chem. 80, 6052-6061 (2015), DOI: 10.1021/acs.joc.5b00410 (ang.).

[17] J. W. Morzycki, A.Gryszkiewicz, I. Jastrzębska, Some reactions of 16a,17a-oxido-steroids: a study related to the synthesis of the potent anti-tumor saponin OSW-1 aglycone, Tetrahedron Lett. 41,3751-3754 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00484-6 (ang.).

[18] J. W. Morzycki, A. Wojtkielewicz, Synthesis of a cholestane glycoside OSW-1 with potent cytostatic activity, Carbohydr. Res. 337, 1269-1274 (2002), DOI: 10.1016/S0008-6215(02)00126-X (ang.).

[19] J. W. Morzycki, A. Wojtkielewicz, J. Oklestkova, L. Hoffmannova, M. Strnad, OSW-1 Analogues with simplified structure, their use as medicaments and compositions containing these derivatives lub Novel saponin compounds, methods of preparation thereof, use thereof and pharmaceutical compositions, Patent WO 2010/088866 A₂ (2010) (ang.).

[20] J. W. Morzycki, A. Wojtkielewicz, S. Wołczyński, Synthesis of analogues of a potent antitumor saponin OSW-1, Bioorg.&Med. Chem. Lett. 14, 3323-3326 (2004), DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.03.102 (ang.).

[21] A. Wojtkielewicz, M. Długosz, J. Maj, J. W. Morzycki, M. Nowakowski, J. Renkiewicz, M. Strnad, J. Swaczynova, A. Z. Wilczewska, J. Wójcik, New analogues of a potent cytotoxic saponin OSW-1, J. Med. Chem. 50, 3667-3673 (2007), DOI: 10.1021/jm0613572 (ang.).

[22] J. Maj, J. W. Morzycki, L. Rárová, J. Oklešťková, M. Strnad, A. Wojtkielewicz, Synthesis and biological activity of 22-deoxo-23-oxa analogues of saponin OSW-1, J. Med. Chem. 54, 3298-3305 (2011), DOI: 10.1021/jm101648h (ang.).

[23] J. W. Morzycki, K. Paradowska, K. Dąbrowska-Balcerzak, I. Jastrzębska, Siergiejczyk, I. Wawer, ¹³C NMR study of spirostanes and furostanes in solution and solid state, J. Mol. Struct. 744-747, 447-455 (2005), DOI: 10.1016/j.molstruc.2004.10.058 (ang.).

[24] I. Jastrzębska, M. Górecki, J. Frelek, R. Santillan, L. Siergiejczyk, J. W. Morzycki, Photoinduced isomerization of 23-oxosapogenins: conformational analysis and spectroscopic characterization of 22-isosapogenins, J. Org. Chem. 77, 11257-11269 (2012), DOI: 10.1021/jo3022549 (ang.).

[25] D. Czajkowska-Szczykowska, I. Jastrzebska, J. E. Rode, J. W. Morzycki, Revision of the structure of N,O-diacetylsolasodine. Unusual epimerization at the spiro carbon atom during acetylation of solasodine, J. Nat. Prod. 82, 59-65 (2019), DOI: 10.1021/acs.jnatprod.8b00573 (ang.).

[26] D. Czajkowska-Szczykowska, A. Corona Díaz, G. Aleksiejczuk, Y. López Castro, J. W. Morzycki, Access to 27-nortomatidine and 27-norsoladulcidine derivatives, J. Org. Chem. 84, 4104-4111 (2019), DOI: 10.1021/acs.joc.9b00103 (ang.).

[27] J. A. Rivas-Loaiza, A. Baj, Y. López, S. Witkowski, A. Wojtkielewicz, J. W. Morzycki, Synthesis of Solanum alkaloid demissidine stereoisomers and analogues, J. Org. Chem. 86, 1575-1582 (2021), DOI: 10.1021/acs.joc.0c02410 (ang.).

[28] A. Wojtkielewicz, U. Kiełczewska, A. Baj, J. W. Morzycki. Synthesis of demissidine analogues from tigogenin via imine intermediates, Int. J. Mol. Sci. 22, article 10879 (2021), DOI: 10.3390/ijms221910879 (ang.).

[29] A. Baj, N. Kaewnok, J. A. Rivas-Loaiza, M. Szymańska, S. Witkowski, A. Wojtkielewicz, J. W. Morzycki. A simple four-step synthesis of the potato alkaloid demissidine from the common sapogenin tigogenin, Chem. Eur. J., e202203314 (1-8) (2023), DOI: 10.1002/chem.202203314 (ang.).

[30] M. A. Iglesias-Arteaga, J. W. Morzycki, Cephalostatins and ritterazines, In The Alkaloids, Chemistry and Biology, Ed. H.-J. Knölker, Academic Press 2013, vol. 72, chapter 2, 153-279. ISBN: 9780124078529; DOI: 10.1016/B978-0-12-407774-4.00002-9 (ang.).

[31] A. Wojtkielewicz, J. Maj, J. W. Morzycki, Cross metathesis of b-carotene with electron-deficient dienes. A direct route to retinoids, Tetrahedron Lett. 50, 4734-4737 (2009), DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.06.032 (ang.).

[32] J. Maj, J. W. Morzycki, L. Rárová, G. Wasilewski, A. Wojtkielewicz, A cross-metathesis approach to the synthesis of new etretinate type retinoids, ethyl retinoate and its 9Z-isomer, Tetrahedron Lett. 53, 5430-5433 (2012), DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.07.122 (ang.).

[33] A. Wojtkielewicz, A. Baj, A. D. Majewski, J. Wysocka, J. W. Morzycki, Synthesis of 25-hydroxy-provitamin D₃ by direct hydroxylation of protected 7-dehydrocholesterol, J. Org. Chem. 89, 1648-1656 (2024), DOI: 10.1021/acs.joc.3c02305 (ang.).

[34] A. Baj, P. Wałejko, A. Kutner, Ł. Kaczmarek, J. W. Morzycki, S. Witkowski, Convergent Synthesis of Menaquinone‑7 (MK-7), Org. Process Res. Dev. 20, 1026-1033 (2016), DOI: 10.1021/acs.oprd.6b00037 (ang.).

[35] A. Hryniewicka, P. Wałejko, J. W. Morzycki, S. Witkowski, Synthesis of new type of vitamin E glycoconjugates, Polish J. Chem. 83, 75-80 (2009) (ang.).

[36] K. Krajewski, A. Kutner, J. Dzikowska, R. Gutowska, M. Napiórkowski, J. Winiarski, M. Kubiszewski, Ł. Jedynak, J. Morzycki, S. Witkowski, A. Baj, P. Wałejko, Process for preparation of MK-7 type of vitamin K₂, Międzynarodowe zgłoszenie patentowe WO 2010/058330 A₂ (2014) (ang.).

[37] J. W. Morzycki, K. Paradowska, K. Dąbrowska-Balcerzak, I. Jastrzębska, Siergiejczyk, I. Wawer, ¹³C NMR study of spirostanes and furostanes in solution and solid state, J. Mol. Struct. 744-747, 447-455 (2005), DOI: 10.1016/j.molstruc.2004.10.058 (ang.).

[38] D. Czajkowska-Szczykowska, I. Jastrzębska, R. Santillan, J. W. Morzycki, The synthesis of disteroidal macrocyclic molecular rotors by an RCM approach, Tetrahedron 70, 9427-9435 (2014), DOI: 10.1016/j.tet.2014.10.022 (ang.).

[39] P. Klochowicz, J. W. Morzycki, C. M. Ramirez-Lozano, R. Santillan, D. Czajkowska-Szczykowska, Facile Synthesis of hydroquinone linked 3,3’-steroid dimers via a modified Mitsunobu protocol, Eur. J. Org. Chem. 2024, e202400309 (1-8), DOI: 10.1002/ejoc.202400309 (ang.).

[40] R. Jorda, E. Řezníčková, U. Kiełczewska, J. Maj, J. W. Morzycki, L. Siergiejczyk, V. Bazgier, K. Berka, L. Rárová, A. Wojtkielewicz, Synthesis of novel galeterone derivatives and evaluation of their in vitro activity against prostate cancer cell lines, Eur. J. Med. Chem. 179, 483-492 (2019), DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.06.040 (ang.).

[41] A. Wojtkielewicz, Z. Łotowski, J. W. Morzycki, One-step synthesis of nitriles from acids, esters and amides using DIBAL-H and ammonium chloride, Synlett 26, 2288-2292 (2015), DOI: 10.1021/acs.joc.5b00410 (ang.).

[42] A. Wojtkielewicz, J. W. Morzycki, Application of ring-closing metathesis to the synthesis of 19-functionalized derivatives of 1a-hydroxyvitamin D₃, Org. Lett. 8, 839-842 (2006), DOI: 10.1021/ol052856k (ang.).

[43] D. Czajkowska, J. W. Morzycki, Synthesis of cholaphanes by ring closing metathesis, Tetrahedron Lett. 48, 2851-2855 (2007), DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.02.099 (ang.).

[44] A. Hryniewicka, J. W. Morzycki, S. Witkowski, New efficient ruthenium metathesis catalyst containing chromenyl ligand, J. Organomet. Chem. 695, 1265-1270 (2010), DOI: 10.1016/j.jorganchem.2010.02.025 (ang.).

[45] J. W. Morzycki, Y. López, J. Płoszyńska, R. Santillan, L. Siergiejczyk, A. Sobkowiak, Electrooxidation of tigogenin acetate, J. Electroanal. Chem. 610, 205-210 (2007), DOI: 10.1016/j.jelechem.2007.07.015 (ang.).

[46] D. Czajkowska-Szczykowska, B. Rodríguez-Molina, N. E. Magaňa-Vergara, R. Santillan, J. W. Morzycki, M. A. Garcia-Garibay, Macrocyclic molecular rotors with bridged steroidal frameworks, J. Org. Chem. 77, 9970-9978 (2012), DOI: 10.1021/jo3020402 (ang.).

[47] D. Czajkowska-Szczykowska, A. Aguilar-Granda, J. Maj, A. Wilczewska, S. Witkowski, R. Santillan, M. A., Garcia-Garibay, J. W. Morzycki, B. Rodriguez-Molina, Solid State Characterization of Bridged Steroidal Molecular Rotors: Effect of the Rotator Fluorination on their Crystallization, Crystal Growth & Design 16, 1599-1605 (2016), DOI: 10.1021/acs.cgd.5b01705 (ang.).